董氏在位其間推行了多項為人「津津樂道」之政策，「八萬五」、「母語教學」、「數碼港」、「廿三條立法」等一系列「德政」。 推行「八萬五」政策後的一次訪問當中，被記者問及「八萬五」的問題後回覆一句：「八萬五早已經唔存在（沒有了）！」，震驚全港。 因應中方要求推行《基本法》第二十三條立法，其間因用人不善、手法不妥，未能釋除香港人的疑慮，2003年7月1日引發五十萬港人遊行，受到國際社會關注。
